Город был основан в конце XIV века князем Владимиром Андреевичем Серпуховским и назван в честь сына Ярославцем. После присоединения города к Московскому княжесту в 1485 году, он был переименован в Малоярославец. С 1776 года присвоен статус города.

В 2002 году Малоярославец праздновал 600-летний юбилей - следовательно год основания (правильнее год первого документального упоминания )- 1402 год 1402 - объявлен годом основания города в угоду тогдашнему мэру Крючкову. Автор фальсификационной подтасовки придворный крючковский "историк" С.В. Поздняков.