Город расположен на правом берегу реки Лужа (бассейн Оки), в 61 км к северо-востоку от Калуги. Притоки реки Лужи — Легойка и Карижа охватывают город, одна с юга и востока, другая с юга и запада. К городу подходят леса: за поймой р. Лужи, на западе за р. Карижой, с юга за железной дорогой. Из Малоярославца хорошо виден соседний Обнинск, расположенный на высоком берегу реки Протвы.

Малоярославец. Река Лужа.

Площадь Малоярославца составляет 1787 га. Климат умеренно-континентальный с тёплым летом и относительно холодной зимой. Среднемесячная температура самого холодного месяца года (январь) -9,5 градусов Цельсия, самого тёплого (июль) 17,8 градусов, абсолютный максимум достигал 38 градусов абсолютный минимум -48 градусов.

Малоярославец. Лес.

Малоярославец находится в выгодном транспортном положении — на железнодорожной магистрали Москва — Брянск — Киев, в непосредственной близости от города проходят автомагистрали государственного значения Москва — Брянск — Киев и Рославль — Подольск, а также магистраль областного значения на Боровск.